Wi-Fiが設定できていれば後はEdisonとパソコンをUSBで繋いだりしなくても、sshでログインしたり、scpやsftpを使ってファイルのアップロード等ができます。

sshを使うにはIPアドレスを使うことになると思いますが、もしWi-Fiを設定した時に表示されたIPアドレスを忘れてしまったなら、面倒ですが一旦USBでパソコンと接続してscreenを使ってログインしてから

ifconfig

などしてwlan0に設定されたIPアドレスを確認すれば良いです。（ここでは192.168.11.11）

それから、もし自宅で一度Wi-Fiを設定したけど、オフィスでもWi-Fiに繋ぎたいという場合も、一旦screenを使ってでログインして

configure_edison --wifi

をすることで、新規にWi-Fiを設定できます。この場合自宅とオフィスという風に複数のアクセスポイントが記憶されます。

IPアドレスが分かれば、screenを終了させてパソコンとEdisonのUSBケーブルを切り離して、こんな風にEdison Breakout Boardに電源を供給しておけば

Wi-Fiを経由してリモートから

ssh -l root 192.168.11.11

としてrootでログインできます。（前述の通り192.168.11.11は環境によって異ります。）

その時、本当に接続するか警告が出るかもしれません。心配ならnoで止めてもいいけれどここでyesと入力すれば（もし既にパスワードを設定していればパスワードを入力した後）ログインできます。

sftp等ができるパソコンのソフト（例えば​Cyberduck）を使ってファイルをやり取りすることもできます。

一旦Wi-Fiで繋がってしまうと、普通に普段使っているLinuxサーバーと大きく変わらないのではないかと思います。