WiFiが設定できていれば後はEdisonとパソコンをUSBで繋いだりしなくても、sshでログインしたり、scpやsftpを使ってファイルのアップロード等ができます。

sshを使うにはIPアドレスを使うことになると思いますが、もしWiFiを設定した時に表示されたIPアドレスを忘れてしまったなら、面倒ですが一旦USBでパソコンと接続してscreenを使ってログインしてから

ifconfig

などしてwlan0に設定されたIPアドレスを確認すれば良いです。（ここでは192.168.11.11）

IPアドレスが分かれば、screenを終了させてパソコンとEdisonのUSBケーブルを切り離して、こんな風にEdison Breakout Boardに電源を供給しておけばWiFiでリモートから

ssh -l root 192.168.11.11

としてrootでログインできます。（前述の通り192.168.11.11は環境によって異ります。）

その時、本当に接続するか警告が出るかもしれないので（心配ならnoで止めてもいいけれど）yesと入力すれば（もし既にパスワードを設定していればパスワードを入力した後）ログインできます。

sftp等ができるパソコンソフト（例えば​Cyberduck）を使ってファイルをやり取りすることもできます。